Cardo dejaba el banquillo antes
de comenzar la temporada 90-91, ocupando su lugar Juan Corbacho. Y el equipo
tenía un buen comienzo alzándose de nuevo con el triunfo en el Trofeo Ciudad de
El Puerto, esta vez enfrentándose al San Fernando y el Portuense. Sin embargo,
el equipo comenzó la Liga
muy mal y Corbacho era destituido con el equipo en descenso. Llegaría al
banquillo Gustavo de Simone, que tampoco terminaría la temporada. Con este
panorama, el equipo terminó la campaña siendo colista y descendiendo a Segunda
División B.
Con José Enrique Díaz al mando
técnico, el equipo vivió una temporada 91-92 muy irregular. Nico Sosa se haría
cargo del equipo tras el cese de Díaz, al que los malos resultados pasaron
factura. El octavo puesto en la clasificación daba al traste con las esperanzas
de volver a Segunda. Mucho mejor pintaron las cosas en la 92-93 con Delfín
Álvarez como entrenador. En un año que vería la primera Junta Directiva del
Xerez como Sociedad Anónima Deportiva, con José Ricardo Fernández como gerente, el equipo
realizaría una buena temporada y terminaría en segunda posición, pero no podía
superar la liguilla con Elche, Palencia y Leganés.
En la 93-94 el equipo azulino no
se clasificaría para disputar la liguilla, a pesar de terminar en quinta
posición, pero empatado con el tercer clasificado, el Recreativo de Huelva. Y
tampoco se clasificaría para la siguiente (94-95), de nuevo con Manolo Cardo en
el banquillo, que sería sustituido a mitad de temporada por José Ángel Moreno.
El equipo terminó en la novena posición y su única alegría fue ver al Cádiz,
eterno rival, un puesto por debajo.
Con el ascenso como meta daba
comienzo la temporada 95-96, en la que seguiría Moreno como técnico, siendo
cesado y sustituido por Jesús Perera. Lejos del objetivo, el equipo terminaba
clasificado en la undécima posición final. Pedro Pacheco presidió el club en la
temporada 96-97, mientras que Carlos Orúe era el entrenador y Hugo Vaca el
secretario técnico. La victoria en la
XXV edición del Trofeo Ciudad de El Puerto preludiaba una
gran temporada. El equipo finalizaba la temporada regular en segunda posición,
por lo que obtenía el derecho de disputar la liguilla de ascenso. El grupo lo
conformarían el Sporting B, el Lemona y la Gramanet, que no pudieron evitar que el equipo
azulino consiguiera el ascenso a Segunda División. La plantilla que consiguió
el ascenso estaba compuesta por Ruiz, Óscar Fernández, Paco Peña, Manolo,
Miguel Ángel, Juan Pedro, Rafa, Sergio Rodríguez, Caro, Sanlúcar, Asencio, Chicha,
Javi Peña, Raúl Molina, Cobos, Queco, González, Fernando Niño, Ignacio, Fali,
César Esteban, Dani, Fernando Román, Casasola, Francisco, Castillo y Mara.
En la 97-98 se conmemoraba el L
Aniversario de la fundación del Xerez, pero la Liga no pudo tener un final feliz. Felipe Mesones
tomaba las riendas del equipo tras la destitución de Orúe, que dejaba al equipo
en puestos de descenso. Mesones no pudo resucitar el mal juego de la plantilla,
por lo que el Xerez finalizaba la campaña en penúltima posición y perdiendo de
nuevo la categoría.
La 98-99 sería una temporada de
transición, siendo el equipo undécimo al finalizar la Liga. Pacheco vendía el club a
Luis Oliver. Para afrontar el comienzo liguero, la directiva decidía fichar
como entrenador a Pedro Buenaventura, que fue cesado y sustituido por Vicente
Carlos Campillo. Pero Campillo tampoco terminaría la temporada, siendo suplido
por Manolo Ruiz. La última temporada del siglo (99-2000)dejó un triste final para los azulinos, que, a las órdenes de Nene Montero se clasificaban para la liguilla de ascenso, pero no podían superarla en un grupo formado por Hércules, Zaragoza B y Universidad de las Palmas.